Semana #24

Isomeros ópticos:

Son imágenes que no se pueden superponer (se dice que la imagen del isómero se puede superponer cuando la estructura se empalma con otra y coinciden todos sus lados, al igual que los geométricos, estos se presentan en pares.

Dextrogiro

Cuando un compuesto ópticamente activo, rota la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, se dice que es dextrógiro y se representa por (+).

Levogiro

Las sustancias que rotan la luz en sentido contrario a las agujas del reloj, son levógiras levógiras y se representa por (-).

Proyeccion de Fisher:

Las proyecciones de Fischer son utilizadas en química orgánica para representar en dos dimensiones la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes diferentes. Deben su nombre al químico alemán Hermann Emil Fischer.

Estos átomos pueden existir en dos configuraciones espacialmente diferentes, que son imágenes especulares (simétricas respecto a un plano) entre sí, como lo son la mano derecha de la izquierda, y al igual que éstas no son superponibles en el espacio.

Estos átomos constituyen centros quirales o de isomería espacial. Cada centro quiral da lugar a dos moléculas isómeras especulares o enantiómeros. Una molécula con 2 centros quirales puede tener 4 estereoisómeros (22 esteroisómeros, 2 parejas de enantiómeros); una con 3 centros quirales puede tener 8 estereoisómeros (23 esteroisómeros, 4 parejas de enantiómeros); y así sucesivamente.

Los estereoisómeros que posibilitan los centros quirales de una molécula son, en principio, iguales química y físicamente, salvo que al incidir sobre sus respectivas disoluciones la luz polarizada el plano de vibración de ésta gira un ángulo diferente en cada caso.

En una proyección de Fisher se representa cada carbono quiral con sus cuatro sustituyentes dispuestos en cruz aplicando la siguiente convención:

• Los sustituyentes situados a derecha e izquierda sobresalen del plano de representación (papel o pantalla) y en el espacio estarían situados por delante de dicho plano, hacia el observador.
• Los sustituyentes representados arriba y debajo del centro quiral estarían situados espacialmente detrás del átomo quiral.
• Hay que cuidar de no girar 90º la proyección de una molécula dada, porque obtendremos la representación de su enantiómero: los sustituyentes que en la primera estaban dirigidos “hacia el fondo” habrán pasado a estarlo “hacia adelante” y viceversa.

Semana #23

Isomeros Geometricos:

Son estereoisomeros que no pueden convertirse uno en otro sin que se rompa un enlace química, esto se presentan en pares y utilizan los términos Cis y Trans

Son el tipo específico de diasteromeros que deben su existencia a la rotación impedida en torno del enlace carbono-carbono ( C- C )

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono.

Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans.

ISOMERO CIS

Significa que dos atomos en particulares son adyacentes que están del mismo lado del doble enlace o en la misma cara

ISOMERO TRANS

Cuando dos grupos de 2 atomos existen de lado opuesto de la formula estructural

Semana #22

Semana #21

Clasificación de isomeros:

Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función. Como ejemplo, dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C2H6O .

Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. En el etanol, el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. En el dimetil éter está unido a dos carbonos. Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómeros de función.

Pentano y 2-Metilbutano son isómeros se cadena, ambos de fórmula C5H12. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación.

De nuevo obsérvese como los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas.

El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son isómeros de posición. El grupo hidroxilo ocupa distinta posición en cada molécula.

En los estereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en ambas moléculas. La diferencia radica en la distinta orientación espacial de los átomos o grupos de átomos. Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos (cis-trans), enantiómeros y diastereoisómeros.